Olav and the Blues Cruise draait om de songs van Olav Boereboom, een bekende naam in de Nederlandse bluesscene als gitarist (van de roemruchte Red Rooster Club) en zanger. Hij is een oudgediende en een zeer ervaren topgitarist die heeft gespeeld met vrijwel alle groten uit Nederland én met een aantal buitenlandse artiesten.